18 Ιουλίου 1332 . Η Μάχη του Ρουσόκαστρου

Στις 18 Ιουλίου, 1332 κοντά στο Ρουσόκαστρο πολέμησαν οι Βούλγαροι του Μιχαήλ Ασέν με το στρατό το Ανδρόνικου Γ Παλαιολόγου. Το αποτέλεσμα της μάχης ήταν νίκη των Βουλγάρων. 
Το καλοκαίρι του 1332 , οι Βυζαντινοί που ήσαν ανέτοιμοι για πόλεμο με τη Βουλγαρία, αφού ο στρατός πολεμούσε εναντίον των Τούρκων, στη Μικρά Ασία, συγκέντρωσαν μια δύναμη και χωρίς κήρυξη πολέμου απελευθέρωσαν τις περιοχές που κατείχαν οι Βούλγαροι. Ο Ανδρόνικο Γ΄ Παλαιολόγο, κυρίευσε το μεγαλύτερο μέρος της Θράκης. Ακολούθησε πραξικόπημα των Βουλγάρων Ευγενών που εκδίωξαν από την πρωτεύουσα Τάρνοβο τον Τσάρο Ιβάν-Στέφαν, τη Σέρβα μητέρα του και την αδελφή του Θεοδώρα και τους γιους της. 
Οι πραξικοπηματίες έκαναν τσάρο τον εξάδελφό του Ιβάν-Στέφαν, τον Ιβάν Αλεξάνταρ, που επιτέθηκε στον Στέφανο ∆ουσάν, με τον οποίο όμως έκλεισε συνθήκη ειρήνης και του έδωσε ως σύζυγο την αδελφή του Έλενα, οπότε στράφηκε εναντίον του Ανδρόνικου.

Ο Ιβάν Αλεξάνταρ αποφάσισε να δράσει και εντός πέντε ημερών, κάλυψε 230 χιλιόμετρα με το ιππικό του για να αντιμετωπίσει τον Ανδρόνικο.
 Ο Ιβάν Αλεξάνταρ είχε 3.000 ιππείς και τόσους στρατιώτες είχε ο Ανδρόνικος. Ο Ιβάν Αλεξάνταρ ξεκίνησε διαπραγματεύσεις που ο Βούλγαρος τσάρος παρέτεινε εσκεμένα περιμένοντας τις ενισχύσεις.
 Τη νύχτα της 17 Ιουλίου έφθασαν τελικά στο στρατόπεδό του 8.000 ιππείς πεζοί και αποφάσισε να επιτεθούν στους Βυζαντινούς την επόμενη μέρα. 
Ο Ανδρόνικος Γ΄ Παλαιολόγος δέχτηκε την μάχη και ανέλαβε τη διοίκηση του Κέντρου της δικής του παράταξης, Η μάχη άρχισε στις έξι το πρωί της; 18ης Ιουλίου και συνεχίστηκε για τρεις ώρες.
 Οι Βυζαντινοί προσπάθησαν να εμποδίσουν το βουλγαρικό ιππικό να βρεθεί στα νώτα τους , αλλά ο ελιγμός απέτυχε. Μετά από ένα άγριο αγώνα οι Βυζαντινοί εγκατέλειψαν το πεδίο της μάχης και κατέφυγε στο Ρουσόκαστρο όπου ο βούλγαροι τους περικύκλωσαν.