1821. Στις 7/19 Ιουνίου έγινε η ατυχής Μάχη του Δραγατσανίου

Το Δραγατσάνι βρίσκεται 150 χλμ δυτικά του Βουκουρεστίου στη δεξιά όχθη του ποταμού Ολτ . Το στρατόπεδο του Υψηλάντη βρισκόταν στο Ρίμνικο, που απείχε 8 ώρες από το Δραγατσάνι. 

Οι Τούρκοι, που η δύναμη τους ανερχόταν στους 2.600 άντρες, κατέλαβαν τα μοναστήρια Σερμπανεστίου, Σταντσεστίου, Στραζεστίου και Μαμούλ, κλείνοντας την είσοδο της κοιλάδας των Καρπαθίων. 
Συγχρόνως άλλοι 800 Τούρκοι οχυρώθηκαν στο Δραγατσάνι. 

Ο Υψηλάντης που είχε 5.000 πεζοί, 2.500 ιππείς και 4 κανόνια αποφάσισε να επιτεθεί στους Τούρκους στο Δραγατσάνι .

Τα πρώτα ελληνικά τμήματα έφτασαν στην περιοχή στις 18 Ιουνίου. Ενώ όμως ο Υψηλάντης, που βρισκόταν σε απόσταση τριών ωρών από το Δραγατσάνι και παρά τις διαταγές του να μην γίνει καμιά κίνηση πριν τις 8/ 20 Ιουνίου, μια δύναμη 800 Ιππέων επιτέθηκε εναντίον της μονής Σερμπανεστίου, που απέτυχε και πολλοί από τους ιππείς εγκατέλειψαν τoν αγώνα. 

Ο Νικόλαος Υψηλάντης, επικεφαλής του Ιερού Λόχου, έσπευσε προς βοήθεια με 375 αξιωματικούς και οπλίτες, αλλά η διάλυση των Ιππέων ανάγκασε τους Ιερολοχίτες να πολεμούν μόνοι τους χωρίς την υποστήριξη ιππικού. 
Ο σημαιοφόρος του λόχου, 25 αξιωματικοί και 180 στρατιώτες έπεσαν νεκροί, ενώ 37 Ιερολοχίτες αιχμαλωτίστηκαν. Τους υπόλοιπους 136, μεταξύ των οποίων και ο αρχηγός Νικόλαος Υψηλάντης διέσωσε ο Γεωργάκης Ολύμπιος.